Очень интригующий бой прошел в Канаде на UFC 289 против Оливейры бывшего чемпиона легкого веса и Дариуша — нового претендента. Бой показал, что нельзя Чарльза выставлять постоянно андердогом. Именно выходя на бой андердогом, он всегда выигрывает, кроме последнего поражения Исламу Махачеву, который завоевал пояс чемпиона.